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快船方面与伦纳德的续约拉锯战已经过去了很久，快船方面的态度是拒绝提前与之续约，希望伦纳德能够在新赛季打出成绩，并且不会再有那么多的幺蛾子，而伦纳德方面则表示只有续约之后才会安心打球，甚至为了续约保证了下赛季的出勤率，双方正在僵持之中，甚至伦纳德已经开始让快船管理层感到厌恶。
伦纳德被评为精致的利己主义者，在任何挫折面前他的选择都是自我，因此才有了永无休止的轮休。伦纳德自从加盟快船以来，他给球队带来的贡献很一般，甚至还不如当初保罗、格里芬那批球员，尽管那批球员的成绩也不好，但有着空接之城的美誉，快船的收获颇丰，而伦纳德给快船带来的收益与荣誉少的可怜。
两次总冠军将伦纳德推向生涯的高潮，在马刺阻击了詹姆斯率领的热火三连冠，在猛龙阻击了库里率领的勇士三连冠，伦纳德是王朝终结者，也是踩着詹姆斯、库里、杜兰特等人的球星，凭借这两座总冠军以及面对的对手，伦纳德的地位来到生涯最高点，因此他多了高傲，对比赛开始不重视，甚至只希望打关键的季后赛，而结果便是被无数的质疑。
伦纳德与快船的缘分将尽，一旦灰头土脸的离开快船，伦纳德的口碑将会降到最低点，但同时谁愿意赌一把伦纳德？当初的猛龙用一波资源换来伦纳德一年的使用权，结果球队夺冠了，这个结局是可喜可贺的。但事情过去这么多年，再看伦纳德近几年的表现，又有谁敢赌一把伦纳德，毕竟这是可能放弃未来的选项。
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